Церковь располагается рядом со Спасо-Преображенским собором на территории бывшего Кремля (ул. Красная гора, 1). Это один из трех старейших храмов и самый яркий архитектурный памятник Болхова. Когда-то она образовывала комплекс с церковью св. Иоанна Предтечи и св. Иоанна Богослова, существовавшей до конца XVIII в. Видимо, после упразднения последней, Иоанно-Богословский предел был перенесен в Троицкую церковь к уже существовавшему приделу св. великомуч. Параскевы. Нынешняя церковь возведена вместо деревянной в 1701-1708 гг. из красного кирпича. Строителями ее счи­тался старинный купеческий род Бобковых. В «Метрике», составленной священником Троицкой церкви Иоанном Глебовым в 1887 г., сказано: «Есть изображение "Страшно­го суда" (икона) на алтарной стене придельного престола св. Иоанна Богослова, на которой написано, что "икона сия написана 1708 года месяца января усердием строителей церкви Исидора, Иоанна и Антония Бабковых"».

«Дивное узорочье» церкви, ее выразительный силуэт делают храм настоящей жемчужиной русской архитектуры. Богатый декор выполнен из лекального кирпича (многопро­фильный карниз, над которым пояс кокошников с ракови­нами, оформление многогранных барабанов пятиглавия) и белого камня (наличники) в духе московских посадских храмов XVII в. Снаружи здание храма украшали так назы­ваемые «кафли» - изразцы с растительным орнаментом. Ко­локольня с богатым эклектичным декором пристроена после того, как старая «наклонилась» в 1871 г. Строительство, на­чатое в 1872 г., продолжалось после 1878 г. Новая колокольня встала на некотором расстоянии от трапезной, между ними возник проход с аркой. Храм имел 8 колоколов.

Внутри церковь была украшена настенными роспи­сями, фрагменты которых в очень плохом состоянии дошли до наших дней. Резной золоченый трехъярусный иконостас представлял собой замечательное произведение искусства.

Почитаемой святыней храма была явленная икона Казанской Божией Матери. Под горой, на месте явления, купцом Качановым была построена каменная часовня (не сохранилась). С 1883 г. действовала церковно-приходская школа.

Осенью 1929 г. здание церкви «по решению пленума горсовета после широкого обсуждения в массах трудящихся» предполагалось отдать под антирелигиозный му­зей. В 1930 г. храм был закрыт, использовался под склад гудрона. Частичная реставрация в 1955 и 1960-х гг., когда были демонтированы элементы белокаменного убран­ства, не препятствовала разрушению храма. Колокольня лишилась завершений. Музей, который предполагалось сюда перенести в 1960 г., так и не был открыт.

В 2002 г. храм передан приходу, возобновлены богослу­жения в северном приделе. Начались работы по восстанов­лению здания: силами прихожан выполнена цементация трещин в стенах и фундаментах, очищен подклет главного алтаря, где устроены бетонные полы, восстановлен раз­рушенный свод. Идет очистка цоколя храма от завалов, образовавшихся за последние 70 лет. Началось и вос­становление изразцового убранства - уже выполнены и устанавливаются на наружных стенах здания красочные «кафли». Все работы проводятся под руководством опыт­ных реставраторов руками прихожан. В 2004 г. храму были пожертвованы колокола, отлитые в Воронеже.

С 2004 г. вернулась традиция совершать в престольный праздник крестный ход в Троицкий Оптин монастырь.