«Град Болхов стоит на Нугри на левой стороне на горах красовито: град деревянный (кремль), ветх уже, церквей каменных есть от малой части: монастырь хорош, от града якобы поприще; рядов много; площадь торговая хороша, хлеба бывает много, а дровами сильно довольно; люди в нем невежи, искусу нет ни у мужеска полу, не как Калуга или Белев, своемеры, дулепы…»
Иван Лукьянов. 1710 год.
 
     Первое упоминание об одном из древних городов России — Болхове относится к осени 1196 года, когда город, входивший в состав Черниговского княжества, взял и сжег владимирский князь Всеволод III Большое Гнездо. После гибели в Орде 20 сентября 1246 года черниговского князя Михаила Всеволодовича его сыновья разделили отцовские владения на ряд более мелких княжений. Надо полагать, что Болхов вошел в Карачевский удел князя Мстислава Михайловича.
     Позднее, в конце XIII—начале XIV веков Карачевское княжество делится на более мелкие уделы — Козельский и Звенигородский), город сперва входит в Звенигородский удел, а позднее достается младшему сыну князя Адриана Звенигородского Ивану по прозвищу Болх и, в свою очередь, становится центром самостоятельного удела, а князь Иван — родоначальником рода князей Болховских. Надо полагать, что Болхов прекратил свое существование около 1406 года в связи с военным разгромом литовцами Карачевского и вассальных ему Звенигородского, Козельского и Болховского княжеств, а князья Болховские были вынуждены отъехать к Великому Князю Московскому на положение служилых князей, исполняя впоследствии должности государевых наместников и воевод. 
     В начале XVI века земли в верховьях Оки после изнурительной войны переходят под власть Московского государства, и правительство деятельно принимается за восстановление старых и строительство новых городов на южных границах. В Разрядной книге под 1555 годом упоминается, что на реке Нугри стоит воевода Михаил Петрович Репнин, а «город делал Григорий Иванов сын Нагово». С этого времени на Нугрь регулярно посылаются воеводы. Само же название новопостроенного города впервые указано только под 1556 годом: «На Нугри в Болхове».
     Вторая половина XVI века и особенно начало XVII столетия в истории Болхова заполнены осадами, набегами и битвами. Годы Смутного времени принесли Болхову неисчислимые бедствия, город переходил из рук в руки, а его окрестности становились ареной больших и малых сражений. Их них наиболее известен по своим трагическим последствиям Болховский бой 30-31 апреля 1608 года между полками Дмитрия Шуйского, брата царя Василия Шуйского, и отрядами Лжедмитрия II — одно из крупнейших сражений периода Смуты, закончившееся сокрушительным разгромом русских войск. Болхов неоднократно осаждали поляки, литовцы и татары, но болховитяне непрерывно «биющесь» на обгорелых крепостных стенах, посадских дворах и огородах не только отбивали штурмы, но и зачастую смелыми вылазками прогоняли неприятеля, оставлявшего в их руках пленных и знамена.
     Военная история Болхова заканчивается во второй половине XVII века, хотя Болховская крепость, артиллерия и гарнизон поддерживаются в боевом состоянии вплоть до начала следующего столетия. В 1696-1698 годах сильно обветшавшие к тому времени укрепления Болховского кремля были даже обновлены и усилены. Но новой крепости так и не дано было испытать себя в деле, а в 1706 году, проезжая через Болхов, Петр I распорядился снять с укреплений пушки. Стены и башни кремля простояли до 1753 года (по другим данным — до 1748 года), когда случившийся Великий пожар «истребил оное укрепление вовсе без остатка».
     С Болховом и его окрестностями связаны имена Н. М. Карамзина, В. А. Жуковского, декабриста Сергея Кривцова, поэта А. Н. Апухтина, участника русско-турецкой войны 1877-1878 годов генерал-майора В. Н. Лаврова, просветителя народов Алтая Макария Глухарева. В сражениях войны 1877-1878 годов на Балканах отличился 138-й пехотный Болховский полк, в котором служил вольноопределяющимся будущий писатель Всеволод Гаршин. Болховские храмы расписывали художники  Ф. А. Бруни и М. Н. Васильев, чей отец был священником местной Введенской церкви. Далеко за пределами Орловской губернии были известны иконостасы работы болховского мастера Абашеева и произведения здешней иконописной мастерской.
     Была у болховичей еще одна гордость — городские храмы. По количеству церквей в XVII-XVIII веках Болхов превосходил все прочие города Орловщины, и в 1681 году даже предполагалось учредить в Болхове самостоятельную епархию, куда вошли бы Орел, Карачев, Кромы, Мценск и Новосиль.
     В 1647 году женой царя Алексея Михайловича становится Мария Милославская. Вотчины Милославских располагались недалеко от Болхова в с. Ильинском, а в Рождество-Богородичном Оптине монастыре, рядом с городом, находились их фамильные усыпальницы. С возвышением Милославских в прежде бедствовавший монастырь посыпались щедрые дары, которые позволили начать в нем в 1668 году строительство каменного Троицкого собора. Позднее в монастыре строится Рождественская церковь, а его территория обносится каменной оградой.
     В 1671 году на средства окольничего и воеводы Ивана Ивановича Ржевского — предка А. С. Пушкина — в кремле воздвигается двухэтажный Спасо-Преображенский собор. Впоследствии воеводу, геройски погибшего при обороне крепости Чигирин в 1678 году, погребли в построенном им храме. Позднее рядом с отцом похоронили и его сына, воеводу Т. И. Ржевского, убитого во время Астраханского восстания (1705 г.).
     В конце XVII века в женском Рождественском монастыре строится каменная соборная церковь во имя Рождества Христова, в 1701 году здесь же сооружается надвратная церковь св. Алексея Митрополита. На пожертвования купцов Бабковых в 1703 году в кремле возводится жемчужина Болхова — Троицкая церковь.
В течение XVIII — XIX веков все деревянные храмы города заменяются каменными, но сложившаяся система расположения церквей остается неизменной. Новые каменные храмы встали на места своих деревянных предшественников прошлых веков. В центре города, на Красной горе, где в древности находился Болховский кремль, поднялась громада нового Спасо-Преображенского собора (1841-1871 гг.), заменившего собой старый обветшавший. Вмещал он до четырех тысяч человек. Главный его колокол весил более семисот пудов и был слышен за 15-20 верст от города.
     В начале XX века в Болхове насчитывалось 26 храмов, и по количеству церквей и соборов он уступал лишь Ельцу и губернскому центру Орлу.
В свое время Болхов пользовался славой одной из кожевенных столиц России. В 1719 году фискалы Свенской ярмарки доносили киевскому губернатору: «…В Болхове есть кожевенные заводы превеликие…», а к 1797 году их число в городе достигло 107! В отличие от своих соседей, жителей города Мценска, которые были известны как люди дерзкие, задиристые и склочные, болховитяне слыли людьми простоватыми и даже несколько с глупинкой. Про них сказывали, что они «звоном рака встречали». Но эта простота была особого рода, про которую говорят, что она хуже воровства. На всю Россию прославились знаменитые сапоги с картонными подметками, поставлявшиеся болховскими купцами русской армии в Крымскую кампанию 1853-1856 годов.
     Вместе с тем по образу жизни и патриархальности нравов Болхов являлся типичнейшим провинциальным российским городком, что наглядно иллюстрируют стихи некогда популярного Саши Черного, которые так и называются «Уездный город Болхов»:

25 церквей пестрят со всех сторон,
Лиловые, и желтые, и белые в полоску.
Дева у окна скребет перстом прическу.
В небе караван тоскующих ворон.
Воняет пылью, клеем и кожей.
Стемнело. День умер. Куда бы пойти?

     В 1918-1919 годах в Болхове были образованы художественно-научный и краевой музеи, созданные стараниями местного художника-краеведа И. К. Гаврилова. Жажда этого энтузиаста-собирателя была поистине ненасытной, иные экспонаты он добывал, по его же словам, даже под угрозой собственной жизни. В переписке с Москвой он то просил прислать «хотя бы записку, написанную рукой тов. Ленина», то сетовал на то, что в экспозиции не представлены работы современных художников — кубистов и футуристов. Уже в 20-е годы музей насчитывал до трех тысяч экспонатов, в том числе картины, предметы старинного быта, археологическую, нумизматическую, геологическую коллекции, научную библиотеку. В картинной галерее были представлены работы немецких и фламандских живописцев, а из русских мастеров — Брюллова, Левицкого, Бруни, Айвазовского; в нее входила коллекция бронзы и фарфора, гравюр и рисунков. При музее были образованы общества юных друзей музея и любителей старины и искусства, проводились лекции и беседы. И это при том, что музей существовал почти без всяких средств и помощи, а в его штате были лишь дошедший до крайней бедности заведующий и уборщица.
     Начавшийся в 1930-е годы антирелигиозный погром не обошел и Болхов. Были взорваны Тихвинский собор Оптина монастыря, ряд других храмов. Сильно пострадал город и во время войны, пропала или оказалась уничтоженной большая часть экспонатов музея, а само здание бывшей богадельни, где он помещался, — сожжено.
     Тем не менее наибольший урон памятники Болхова понесли в послевоенное время. На государственную охрану были поставлены церковь Троицы, Троицкий собор Оптина монастыря, Рождественский собор в одноименном женском монастыре и крыльцо(!) Спасо-Преображенского собора. Поскольку остальные храмовые строения в категорию памятников архитектуры не вошли, а их запущенные фасады отнюдь не украшали город, то и выходом из положения становился снос. Таким образом, с 1945-го по 1970 годы оказалось уничтожено более десятка церквей. Заключительным аккордом этой волны варварства стал взрыв, несмотря на протесты Общества охраны памятников, в 1970 году колокольни церкви Николы Гончарного, венчавшей самую высокую точку города.
     И вообще послереволюционное время жестоко обошлось с Болховом. Население некогда процветавшего городка сократилось с 30 тысяч (1917 г.) до 12,9 (1989 г.) человек. Новые пути сообщения, в том числе железные дороги, прошли мимо, а старые — знаменитый тракт Москва—Киев — оказались забытыми. Припорошил городок и чернобыльский «снег». Утрата же дорогих городу памятников архитектуры довершила урон, а ничего нового, что имело бы хоть какие-то архитектурные достоинства, взамен снесенного возведено не было. 
     По счастью, ключевые и наиболее древние памятники Болхова, формирующие его живописный силуэт, сохранились, а проведенные в последнее время на Спасо-Преображенском соборе, Троицкой и Георгиевской церквах реставрационные работы позволили, хотя бы частично, вернуть городу его прежнюю красоту. И сейчас, как и прежде, обозревая с высоты Троицкого Оптина монастыря панораму города, хочется повторить слова И. М. Долгорукова, известного литератора своего времени, мемуариста, проезжавшего здесь в 1817 году: «А Болхов издали — картина!».